Có được hiệp ước hoà bình nhưng nước Pháp thua trận đã rơi vào tình trạng hỗn loạn. Năm 1368, một cuộc nổi dậy lớn của nông dân Pháp nổ ra, binh lính triều đình lợi dụng danh nghĩa dẹp loạn để đi cướp bóc khắp nơi. Edward III thừa cơ tấn công nước Pháp lần thứ ba với hy vọng đoạt luôn ngôi vua Pháp. Nhưng, dù quân Pháp đã yếu đi nhiều, Edward III vẫn không thể chiếm được những thành phố quan trọng của Pháp. Cuối cùng, Hiệp ước Brétigny được ký năm 1360 cho phép Anh giành được khoảng một phần tư lãnh thổ nước Pháp gồm Bretagne, Aquitaine, Calais, Ponthieu và khoảng một nửa số thành bang phụ thuộc Pháp. Nước Anh thống nhất tỏ rõ ưu thế với nước Pháp chia rẽ.
Thời kỳ hòa bình thứ nhất chỉ tồn tại ngắn ngủi từ năm 1360 đến năm 1369. Con trai của vua Pháp Jean II là Louis I xứ Anjou được gửi đến Anh làm con tin, nhưng lại bỏ trốn vào năm 1362. Jean II đã giữ đúng tinh thần hiệp sĩ khi tự mình đến Anh để làm con tin và đã qua đời trên đất Anh năm 1364. Thái tử Charles thay cha lên ngôi trở thành vua Pháp Charles V. Hiệp ước Brétigny khiến Edward III của Anh không được phép tranh giành quyền thừa kế ngai vàng nước Pháp nữa, nhưng Hiệp ước đó cũng mở rộng lãnh địa của ông ra toàn vùng Aquitaine và khẳng định quyền sở hữu của nước Anh với Calais.
Ở Pháp, sau khi lên ngôi, Charles V nhanh chóng tìm cách giành lại những vùng đất đó. Năm 1369, chiến tranh lại bùng nổ, kéo dài suốt 20 năm, với ưu thế thuộc về nước Pháp. Nhờ sự xuất hiện danh tướng Bertrand du Guesclin, quân Pháp chủ động tấn công quân Anh, giành được nhiều thắng lợi và thu hồi phần lớn đất đai đã mất. Trong khi đó, Anh còn bị phân tán đổi phó bởi cuộc chiến ở bán đảo Iberia. Pháp chiếm lại Poitiers vào năm 1372 và Bergerac vào năm 1377. Anh đáp trả bằng một loạt chiến dịch đột kích nhưng không cản được quân Pháp. Tuy nhiên, sau cái chết của tướng Bertrand du Guesclin, thế tiến công của Pháp không còn đủ mạnh. Chiến tranh một lần nữa được tạm dừng với Hòa ước Leulingham năm 1389.
Thời kỳ hòa bình thứ hai kéo dài từ năm 1389 đến năm 1415, là nền hoà bình mà cả Pháp và Anh đều buộc phải lựa chọn nhằm tập trung giải quyết những vấn đề rắc rối trong nội bộ. Ở Pháp, Charles V qua đời, Charles VI lên ngôi khi mới 12 tuổi và chẳng bao lâu thì bị bệnh thần kinh. Giới quý tộc Pháp chia thành hai phe tranh giành ngôi nhiếp chính nước Pháp và quyền bảo trợ cho hoàng tộc. Phe Burgundy do Công tước Jean sans Peur xứ Burgundy, chú của vua, cầm đầu. Phe Armagnac do Công tước Louis xứ Orléans, em của vua, cầm đầu. Nước Anh lúc này cũng cũng phải đối mặt với Ireland, Wales và Scotland đang chống lại, cũng như đối mặt với các cuộc đấu đá nội bộ triều đình, nên không thể tiếp tục các chiến dịch ở lục địa. Chỉ đến khi Henry V nối ngôi vua Anh, cuộc chiến mới trở lại.
Năm 1414, phe Armagnac đưa ra lời đề nghị với Henry V về khôi phục lại các biên giới trong hiệp ước Brétigny để đổi lại sự giúp đỡ của ông. Henry V không những từ chối mà còn đòi lại các lãnh thổ từ tận thời Henry II hơn 200 năm về trước, cộng thêm những món tiền lớn. Không đàm phán được, cuối cùng hai bên tuyên chiến. Henry V đích thân dẫn quân đổ bộ và đánh chiếm Harfleur, nhưng không thể chiếm được Paris như kế hoạch nên tiến về Calais - nơi vẫn đang do Anh chiếm giữ để trú quân. Quân Pháp tập hợp được một lực lượng lớn hơn nhiều so với quân Anh và đuổi theo. Với số lượng áp đảo, họ hy vọng dễ dàng đánh bại người Anh.
Thế nhưng ở thế không còn đường lui, quân Anh đã thắng trận Agincourt vang dội, đánh tan hoàn toàn quân Pháp. Từ đây, Pháp rơi vào khủng hoảng và liên tục mất lãnh thổ, và phe Burgundy cũng đã đánh bại phe Armagnac để chiếm Paris. Henry V ký Hiệp ước Troyes với vua Pháp là Charles VI vốn bị bệnh thần kinh. Theo hiệp ước này, Henry sẽ cưới con gái của Charles là Catherine, và rồi đứa con sinh ra từ cuộc hôn nhân này sẽ cai trị cả nước Anh và Pháp. Sau đó, Henry chính thức tiến vào Paris và Hiệp ước này được phê chuẩn bởi Hội nghị ba đẳng cấp của Pháp. Đó là chiến thắng đỉnh cao của người Anh trong Chiến tranh trăm năm.
Tuy nhiên, khi Henry V và Charles VI cùng mất vào năm 1422, con mới sinh của Henry V và Catherine là Henry VI được gia miện làm vua của cả Anh và Pháp đã không được phái Armagnac ở Pháp thừa nhận, mà họ ủng hộ người con lớn của Charles VI lên ngôi (sau này là Charles VII). Chiến tranh tiếp tục nổ ra ở vùng trung tâm nước Pháp. Năm 1428, quân Anh vây đánh thành Orleans, một cứ điểm quan trọng của quân Pháp, khiến Pháp khốn đốn bởi tinh thần chiến đấu rất thấp và thiếu quân tiếp viện, mặc dù quân Anh không thật sự đủ mạnh để công chiếm thành.
Đúng vào thời điểm này thì Jeanne d’Arc (tiếng Anh: Joan of Arc) xuất hiện và trở thành cứu tinh cho người Pháp. Xuất thân là một cô gái nông dân 17 tuổi, Jeanne nói rằng chính Chúa sẽ dẫn dắt mình giải phóng quê hương khỏi tay người Anh. Niềm tin mạnh mẽ của Jeanne đã truyền tới nâng cao nhuệ khí cho binh sĩ Pháp và giúp họ đánh bật quân Anh khỏi Orleans. Tiếp đó, quân Pháp liên tiếp giành thắng lợi dọc sông Loire và đánh bại quân Anh ở Patay, mở đường cho thái tử Pháp tới Reims và chính thức trở thành vua Pháp Charles VII.
Thế tiến công của quân Pháp bị suy giảm sau sự kiện Jeanne bị bắt giữ và sát hại năm 1430. Tuy nhiên, sự hòa hoãn kéo dài với phe Burgundy đã giúp Charles VII có đủ thời gian để tái tổ chức quân đội và chính phủ, thay thế lực lượng dân quân bằng quân đội chính quy và xây dựng chế độ tập quyền. Người Pháp đã liên tiếp lấy lại từng thành phố, tiến dần đến giải phóng hoàn toàn nước Pháp khỏi tay người Anh. Năm 1453, nhà lãnh đạo quân sự cuối cùng của Anh còn bấu víu ở Pháp là tướng John Talbot cũng bị những khẩu thần công Pháp nghiền nát trong trận Castillon. Đó được xem như trận chiến cuối cùng của Chiến tranh trăm năm. Người Anh không còn đủ sức đòi ngôi vua Pháp. Lãnh địa cuối cùng trên đất Pháp mà họ còn giữ được là Calais (một thế kỷ sau Pháp cũng đã giành lại).
“Chiến tranh trăm năm” kết thúc cũng là lời cáo chung cho hình ảnh các kỵ sĩ oai hùng sống theo đúng tinh thần hiệp sĩ, từng một thời thống trị châu Âu. Trận chiến Castillon đánh dấu lần đầu tiên pháo binh giữ vai trò quyết định. Một điểm đáng lưu ý nữa là việc cả hai nước Anh, Pháp đều đã xây dựng lực lượng quân đội thường trực vào cuối cuộc chiến tranh. Quân đội thường trực giúp nhà vua có nhiều quyền lực hơn để đối chọi với cả ngoại bang lẫn các mối đe dọa trong nước, và đó cũng là một bước chuyển biến đầu tiên khiến châu Âu đi từ trật tự Trung cổ với các lãnh chúa phong kiến tới thể chế tập quyền của các quốc gia.
Một vấn đề nan giải đối với người Anh là càng chiếm được nhiều đất thì những nhu cầu cho việc chiếm đóng càng tăng và sức mạnh tấn công của họ càng giảm sút. Về mặt xã hội, cuộc chiến đã để lại nhiều thay đổi cho cả hai phía. Khởi đầu, đó chỉ là cuộc xung đột giữa hai dòng hoàng tộc ở Anh và Pháp, nhưng về sau đã biến thành cuộc xung đột giữa người Anh và người Pháp. Tinh thần dân tộc đã giúp nội bộ từng quốc gia gắn kết hơn. Về mặt kinh tế, cả hai bên tham chiến đều thiệt hại lớn, tuy nhiên bên Pháp nặng nề hơn nhiều vì hầu như chiến tranh chỉ xảy ra trên đất Pháp. Các thời kỳ hòa bình đan xen đều được xác lập bằng hòa ước, hiệp ước...
