Tại ngã năm Ô Chợ Dừa được tạo bởi các đường Khâm Thiên, Đê La Thành, Hàng Bột có một số nhà hai tầng kiên cố. Hai bên đường Khâm Thiên cũng có các làng Văn Chương, Mỹ Đức, Trung Phụng, Thổ Quan.., xung quanh có nhiều ruộng nước và hồ ao. Để chuẩn bị kháng chiến, ta đã đục thông nhà nọ sang nhà kia, đào hầm, đắp ụ, củng cố các baricát. Trên đường phố, là xếp nhiều đồ vật cồng kềnh làm chướng ngại vật đề nghi binh, cản bước tiến của địch.
Khi địch đánh thông đường 5, đưa viện binh tới Hà Nội nhằm thực hiện âm mưu nhanh chóng đánh chiếm các cửa ô sau đó tập trung lực lượng đánh chiếm Liên khu 1, ta sử dụng Tiểu đoàn 523 phòng ngự ở đây. Tiểu đoàn bố trí một đại đội ở Hàng Bột và xóm Văn Chương, một đại đội ở Khâm Thiên và xóm Thổ Quan, một đại đội giữ Kim Liên, Ô Chợ Dừa và Thịnh Hào. Lực lượng tự vệ có một đại đội gồm 147 người, vũ khí do tự mua sắm gồm 11 súng trường và dao kiếm; trên cấp thêm lựu đạn, 4 bom ba càng và 2 viên đạn cối 60 ly.
Khoảng 5 giờ ngày 30 tháng 12 năm 1946, địch cho máy bay và pháo bắn phá dãy phố Hàng Bột, Khâm Thiên, Ô Chợ Dừa. Bom nổ trúng Sở Chỉ huy Liên khu 2 và Sở Chỉ huy Tiểu đoàn 523, các sở chỉ huy phải chuyển về Thái Hà. Tiếp đó, địch sử dụng hai cánh quân đồng thời đánh chiếm Hàng Bột, Khâm Thiên. Tại Hàng Bột, chúng sử dụng 300 quân với bốn xe tăng xe thiết giáp cùng xe ủi, xe tải chở quân từ nhà Gianđa (nay là Bảo tàng Mỹ thuật).
Đại đội 29 và tự vệ ta chặn địch ở Văn Miếu. Từ các nhà hai bên phố, công sự, ụ chiến đấu, ta dùng súng trường, lựu đạn đánh địch. Địch dùng hỏa lực trên xe tăng, xe thiết giáp bắn phá dữ dội vào các nhà dọc phố. Trước sức tấn công quá mạnh của địch, ta không giữ được trận địa đến 10 giờ phải lui quân. Địch dùng xe ủi đến phá các bao cát nhưng khi tiến đến ngã ba Đoàn Thị Điểm - Hàng Bột, bị ta đánh trả quyết liệt. Địch phải điều tiếp một bộ phận từ nhà Tiền (nay là Nhà máy in Tiến Bộ) theo bãi Xếp To (nay là sân vận động Hàng Đẫy) tiến đánh xuống Thịnh Hào. Ta không giữ được phải lui về Giảng Võ.
Địch từ Thịnh Hào xuống chiếm cuối phố Hàng Bột rồi từ đó đánh quặt lên, đồng thời cho một bộ phận đánh sang Khâm Thiên - Ô Chợ Dừa. Tại phố Khâm Thiên, khoảng 300 tên địch tập kết ở nhà dầu Shell, nhà Ngựa Trắng, nhà chè Phú Xuân. Chúng cho một bộ phận đến phá ụ bao cát đầu phố cạnh nhà dầu Shell. Ta có một trung đội Vệ quốc đoàn của Đại đội 27 cùng tự vệ công nhân hóa xa và tự vệ đường phố dựa vào chiến lũy, công sự kiên quyết đánh trả, diệt và làm bị thương nhiều tên địch, không cho địch phá ụ. Không qua được chiến lũy, địch cho một bộ phận từ phố Sinh Từ tiến qua xóm Văn Chương xuống cắt ngang đường Khâm Thiên và tiến sang Ô Chợ Dừa. Ta không chặn được địch, phải lui về cuối phố.
Địch cho một bộ phận khác từ nhà dầu Shell tiến qua xóm Mỹ Đức đánh lên Khâm Thiên. Hai tiểu đội Vệ quốc đoàn ở đây cùng với tự vệ chặn đánh địch. Đến 14 giờ, do địch đông nên ta không giữ được trận địa, một tiểu đội rút về giữ chiến lũy thứ hai giữa phố, một tiểu đội rút về Nam Đồng. Từ Mỹ Đức, địch đánh vào Khâm Thiên, tàn phá gần hết hai bên phố. Chúng chiếm trụ sở Công an quận 3 và một số nhà cao tầng ở Ô Chợ Dừa. Tuy vậy, tự vệ các xóm và đường phố vẫn bí mật ở lại đánh du kích, quấy rối địch.
